Сейчас городок Монтальчино знаменит прежде всего благодаря вину Брунелло ди Монтальчино, которое можно продегустировать в любой винотеке города. Самая известная винотека находится на самой главной площали города и была основана еще семьей Бионди Санти в 1888 году, которой и принадлежит заслуга изобретения идеальной формулы этого вина. Вместе с гидом во время экскурсии по Монтальчино Вы сможете подняться на самую высокую точку города – Крепость, построенную сиенцами в 1361 году, когда город окончательно перешел во власть Сиены, и построена она была как военный форпост против смертельного врага Сиены – Флоренции, которая в свою очередь постоянно оспаривала территорию Монтальчино и пыталась захватить город в свои руки.  В средневековом городке Монтальчино обнаружены следы человеческих поселений, датируемых 30 000 г. до н. э. Первое упоминание о Монтальчино относится к 814 году, когда город являлся частью владений аббатства Сант Антимо. Монтальчино расположен на холме высотой 600 метров. Построен сиенцами в 1361 году на защиту долин Арбия, Омброне и Ассо, а два века спустя станет последним бастионом Республики Сиены после сдачи Флоренции. Именно в Монтальчино укрылись сиенские повстанцы под предводительством флорентийца Пиетро Строцци и ещё в течение четырёх лет сопротивлялись, прежде чем сдаться эрцгерцогу флорентийскомй Козимо I. Истоки происхождения города Монтальчино – более древние, что можно заметить по названию города от латинского ilicis "каменный дуб".